歌手の小山田圭吾が学生時代に行っていたイジメ問題を批判していた竹山。しかし、一部ネットニュースが、竹山が2007年9月20日放送のラジオ番組『木曜JUNK2 カンニング竹山生はダメラジオ』(TBSラジオ)の中で、自身の運転手をしていた後輩芸人に対し、イジメを行っていたことを告白していたと指摘。竹山は番組で後輩に対し、自身の歯に詰まった食べ物を食べさせたり、焼酎を尿で割って飲ませたり、せんべいに恥垢をつけたものを食べさせたと笑い話にしていた。

竹山は番組冒頭でこの話題について触れ、「当時、僕とその付き人である程度盛って話してます」とした上で、「表現方法が汚かったんですよ。それはいまだに反省してます」と表現方法について学ぶきっかけと告白。

また、当時リスナーやTBSラジオ、系列のラジオ局からも叱られて、翌週の番組では1時間掛けて謝罪したとのこと。竹山は「いたずら……というか、今で言うとイジメですよね」としながらも、「小山田さんのと一緒にがっちゃんこみたいにされちゃってるんで、『こいつもイジメてたじゃないか』ってされちゃってるんですけど、まあ、やったことは多少……、結構盛っては話してます。でも、そうやって遊んでたのは本当です」と話していた。

カンニング竹山、問題視された後輩芸人イジメは「話盛ってた」 釈明するも“小山田と変わらない”疑問の声 - 内外タイムス

　お笑いタレントのカンニング竹山が7月31日深夜放送の『カンニング竹山の土曜The NIGHT』(ABEMA)で、過去自身が行っていたとされる付き人だった後輩芸人へのイジメ問題について言及した。

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